Soha nem volt még ilyen későn az év első monumentuma, így a hőség kulcsszerepet játszott az útvonalváltoztatások miatt több mint 300 kilométeres Milánó-Sanremón. Wout Van Aert (Jumbo-Visma) a verseny végjátéka előtt még kifejezetten úgy tűnt, hogy gyengébb formáját mutatja, végül pusztító győzelmet aratott.
Nem csak a koronavírus miatti halasztás okán volt rendhagyó a 2020-as Milánó-Sanremo klasszikus, hiszen viszonylag komoly útvonalváltoztatásra is kényszerültek a szervezők. A verseny Milánó után általában javarészt a tengerparton zajlik, ám több tucat város megtagadta az utak lezárását a turistaszezon csúcsidőszakában. Így először 299 km-re nőtt a táv, majd később az Alessandria megyében tomboló zivatarok miatt újabb módosításokat kellett végrehajtani, így a 111. kiadás minden idők leghosszabbika lett a maga 305 kilométerével.
Néhány kilométer nem okozna különösebben nagy változást, hiszen amúgy is az év leghosszabb egynaposa a Sanremo, de a rendhagyó időpont a versenytől teljesen szokatlan körülményeket teremtett. A kora tavaszi hűvös időjárás helyett késő nyári perzselő hőséget kaptak a nyakukba a bringások, bőven 30 fok fölötti hőségben tekerték végig a bő hétórás versenyt.
Ahogy az egy hosszú nap elején lenni szokott, hamar ki is alakult egy hétfős szökevénycsoport, de nem sok vizet zavartak. A mezőny 7 percig engedte őket, majd szép komótosan elkezdték csökkenteni a különbséget, végül körülbelül 34 kilométerrel a cél előtt utolérték őket. Előtte (90 kilométerrel a cél előtt), egy ártatlannak tűnő bukás miatt sajnos kiesett a játékból Matteo Trentin (CCC Team), aki csúnya háthorzsolásokkal szállt be a mentőautóba.
A verseny utolsó előtti emelkedőjén, a szökés bedarálása után egymást érték a támadások, de a Cipressán az igazán nagy esélyesek nem robbantottak. Egyedül Daniel Oss (Bora – Hansgrohe) támadása tűnt életképesnek a lejtmenetben, aki rövid ideig néhány másodperc előnyre tett szert, de végül őt is utolérték. A döntő pillanatok szokás szerint a Poggióra maradtak, ahol Julian Alaphilippe (Deceuninck – Quick-Step) és Wout Van Aert (Jumbo-Visma) tudtak elszakadni a többiektől. Túl nagy előnyük nekik sem lett, sőt, a Poggio lejtmenetében még simán felérhetett volna rájuk az üldözőcsoport, amiben ott tekert Van Avermaet, Nibali, Sagan, Gilbert, Van der Poel és Matthews is.
Alaphilippe szokás szerint nagyon frissen mozgott, míg az utolsó kilométereket elcsigázottan vezető Van Aert nem sokkal korábban még az élcsoport végén, látszólag enerváltan kullogott. Ehhez képest hiába indított Alaphilippe szélárnyékból, Van Aert magabiztosan nyerte a pókerjátszmát, a belga lett a 111. Milánó-Sanremo győztese. Az üldözőcsoport élén Michael Matthews (Team Sunweb) érkezett.
